Siena befindet sich 322 m über dem Meeresspiegel und ihr Ursprung ist bis heute ein Rätsel. Viele geschichtliche Zeugnisse sprechen von einer etruskischen Ansiedlung zwischen Volterra, Arezzo und Chiusi mit dem Namen Sena, welche unter Augusto von den Römern erobert und Sena Iulia benannt worden ist.
Ab dem 10. Jhdt erfährt die Stadt Siena eine starke Bevölkerungszunahme mit Wachstum von Wirtschaft und Politik, was auf ihre Lage an der bedeutenden Straße Via Romea oder Francigena zurückzuführen ist.
In den Jahrzehnten um das 14. Jhdt. erreicht Siena den architektonischen und artistischen Höhepunkt mit der Errichtung ihrer wichtigsten Bauwerke wie etwa die Piazza del Campo, der Palazzo Pubblico (ehemaliger Palazzo dei Signori), der Dom, der Torre del Mangia. Es sind dies die Jahre der "Maestà" von Duccio.
Siena ist berühmt für die 17 Stadtviertel und das Palio, welches jedes Jahr am 2. Juli und am 16. August ausgetragen wird.
Das Santa Maria della Scala, einstmals Pilgerkrankenhaus, ist heute Sitz eines wichtigen Museums.