Monteriggioni ist das Tor zum Elstal, welches, von der Republik gegründet, als Schutz für die Straße "Francigena" dienen sollte. Heute bedeutet das überschreiten der Tore Romea oder Franca in eine andere Zeitepoche einzutauchen. Das Mittelalter offenbart sich in der Via Maggio, auf der Piazza Roma und kann durch die Besuche des virtuellen Museums und der linear einfachen Pfarrkirche Assunta nacherlebt werden.
Außerhalb der Stadtmauer, wo noch immer ein Hausturm in den Himmel ragt, wartet ebenfalls Geschichte auf uns. Auf der Suche nach Altertum wird man im Ort Abbadia Isola mit seiner eindrucksvollen Abtei fündig.
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