Casole d'Elsa ist ein kleines Dorf auf einer Anhöhe im südwestlichen Teil des Elsatals. Auffallend ist der Kontrast zwischen dem aus dem vierzehnten Jahrhundert stammenden Fort, heute Sitz der Gemeinde, von dem die weiß-schwarze Flagge der Republik emporragt und den Grundmauern, welche die Gegenwartskunst repräsentieren.
Das Interesse der Kunstfreunde konzentriert sich jedoch auf die "Collegiata", wo Freskenreste zum Thema "Jüngstes Gericht" und vor allem der Kenotaph von Messer Porrina, eine aus dem vierzehnten Jahrhundert stammende Meisterarbeit Marco Romanos, zu bewundern sind. Die "Collegiata" ist außerdem mit einem bedeutenden Werk der Della Robbia geschmückt und wichtige archäologische Fundstücke bezeugen die urgeschichtliche Entwicklung des Tals.
Nicht zu vergessen sind das Museum "Arte Viva" und die Galerie des zwanzigsten Jahrhunderts.